Die Geschichte der heutigen Stadt Toledo reicht recht weit zurück. Eine erste durchgängige Besiedlung des heutigen Stadtgebiets zeigen mehrere Burgen aus der Zeit der Keltiberer vor 200 v.Chr. Aus dieser Zeit sind einige interessante archäologische Funde erhalten, diese sind im Museo de Santa Cruz zu bestaunen. Von einer zeitweisen Besiedlung muss jedoch seit der Bronzezeit ausgegangen werden. Die Bronzezeit währte in Mitteleuropa etwa von 2.200 bis 800 v. Chr. Vorangegangen war die Kupferzeit und darauf folgte die Eisenzeit.
Römische Herrschaft
Im Jahre 192 v. Chr. unterwarf Marco Fulbio Nobilior die Siedlung gegen heftigen Widerstand des hier siedelnden Hirtenstamms der Karpetaner und gründete den römischen
Vorposten Toletum. Durch seine Eisenerzvorkommen entwickelte sich Toledo zu einer bedeutenden Siedlung, die auch eigene Münzen prägte. Zahlreiche Villen, deren Reste ausgegraben wurden, bezeugen eine durchgreifende Romaniserung der Siedlung.
In der Epoche unter Kaiser Augustus wurde ein monumentales Bauprogramm in Angriff genommen, das die Stadt zu einer echten römischen Urbs machen sollte. Heute ist allerdings nicht bekannt, wo sich das Forum und die Tempel sich befanden, man vermutet unter dem Alcázan oder im Bereich des Rathauses. Bekannt sind die Lage des Zirkus und des Theaters (im Carmelitas-Park), des Amphitheaters (Covachuelas), des Aquädukts und der Alcántara-Brücke. Im 5. Jh. kam es dann zum Niedergang des römischen Reiches.
Die Geschichte Toledos im Mittelalter kann man in drei Phasen einteilen:
1. Die westgotische Herrschaft vom 5. bis zum 8. Jahrhundert, die die Stadt zur Hauptstadt ihres Königreiches machte
2. Die muslimische Herrschaft, zunächst unter der Macht der Emire und Kalifen von Córdoba in Al-Andalus und dann unter einer eigenen Taifa (kleines Königreich)
3. Die christlichen Herrscher, die im Rahmen der Reconquista die Stadt eroberten und sie bis 1561 zur Hauptstadt Spaniens machen.
Die westgotische Herrschaft
Seit Beginn des 5. Jh. drangen barbarische Völker wie die Sueben, Vandalen und Alanen und ab 415 schließlich die Westgoten nach Spanien vor. Unter dem Druck der Franken verließen die Westgoten Gallien und siedelten sich auf der Iberischen Halbinsel an. Toledo wurde von ca. 531 bis 711 Hauptstadt des Westgoten-Reichs. Toledo war aber nicht nur ein politisches sondern auch ein religiöses Zentrum. Die Westgoten machten die Stadt zum Sitz eines arianischen Erzbistums. 589 konvertierte ihr König zum Katholizismus. Die religiöse Bedeutung der Stadt unterstreicht die Tatsache, dass zwischen 400 und 702 achtzehn Konzilien hier tagten. Der Erzbischof von Toledo ist bis heute Primas der katholischen Kirche Spaniens und war lange Zeit einer der mächtigsten Fürstbischöfe Spaniens, der im Mittelalter über eigene Truppen verfügte. Er war der unmittelbare Bevollmächtigte des Papstes, und als solcher spielte er früher eine wichtige Rolle in der Geschichte Spaniens.
In der Folge dieser Entwicklung unter den Westgoten erlebte die Stadt eine weitere Blütephase.
Die maurische Herrschaft
Die Mauren eroberten die Hauptstadt des Westgotenreiches im Jahr 712. Seine Blütezeit erlebte Toledo zur Zeit der Maurenherrschaft als Tolaitola während des Kalifats von Córdoba und als Hauptstadt der Taifa vor allem während der Dhun-Nuniden-Dymnastie. Nach der politischen Abhängigkeit vom Kalifat von Cordoba folgte in dem Taifa-Königreich eine größere Bedeutung von Toledo (ca. 1016-1085). Um 1032/33 schuf dann in der Taifa Toledo die Familie Banu Di-I-Nun eine neue Herrschaftsdynastie. Die Stadt wurde durch sie zu einem intellektuellen und künstlerischen Zentrum ersten Ranges.
Unter den herausragenden Mathematikern, Geometern, Astronomen und Ärzten des Königreichs Toledo ragt Azarquiel hervor, das Rückgrat der europäischen Astronomie bis zu Kopernikus. Eine seiner größten Leistungen war die Anpassung der bis dahin verwendeten astronomischen Tabellen an die Koordinaten von Toledo. Diese Tabellen wurden als Toledo-Tabellen bekannt. Es handelt sich um astronomische Datensammlungen, die zur Berechnung der Positionen, der Planeten, von Finsternissen und zur Kalenderrechnung nützliche Tabellen umfassen. Sie gelten heute als allgemeine Referenz für die Astronomie in ganz Europa. Wahrscheinlich haben auch anderen arabische Astronomen daran gearbeitet. Auch die Medizin hatte zu dieser Zeit ein hohes Niveau. Einer der bedeutendsten Ärzte war Ibn al-Bagunis. Der beste Arzt in Toledo und einer der bedeutendsten in Al-Andalus war jedoch ohne Zweifel Ibn Wafid in Toledo. Aufgrund seines guten Rufs wurden seine prestigeträchtigen Werke ins Lateinische übersetzt und in ganz Europa verbreitet. Er legte für seinen Herrscher u.a. einen botanischen Versuchsgarten an. Seine Schüler setzten seine wissenschaftlichen Arbeiten fort.
In der maurischen Zeit erwarb sich Toledo zusätzlich einen hervorragenden Ruf für seine Schwerter und anderer Stahlprodukte, wie Messer etc.
Christliche Herrschaft im Mittelalter
Nach mehrmonatiger Belagerung ergab sich das muslimische Toledo im Frühjahr 1085 kampflos dem Heer des kastilisch-leonesischen Königs Alfons VI. Als Alfons VI. die Stadt am 25. Mai 1085 betrat, gab es auf Grund der symbolischen und historischen Bedeutung – Toledo galt als Erbe des ehemaligen westgotischen Königsreichs – ein großes Aufsehen in der christlichen und muslimischen Welt des 11. Jhs. So ist es nicht überraschend, dass Toledo 1087 Residenz der Königreichs Kastilien wurde und bis 1561 Hauptstadt Spaniens blieb.
Die Bedingungen zur Übergabe waren äußerst günstig: Alle muslimischen und jüdischen Einwohner, die bereit waren, unter kastilischer Herrschaft zu leben, durften ihr gesamtes Eigentum behalten und ihren Glauben weiterhin frei ausüben, mussten nun allerdings Steuern an den neuen Herrn entrichten. Wer auswandern wollte, konnte mit ganzer Habe Toledo verlassen. Selbst die Hauptmoschee der Stadt sollte nach dem Willen Alfons VI. dem Islam erhalten bleiben. Als sie aber in seiner Abwesenheit zur christlichen Kirche umgewidmet wurde, verhinderte ein islamischer Gelehrter eine Eskalation.
„Stadt der drei Kulturen“ wird Toledo auch genannt. Denn hier begegneten sich Christentum, Judentum und Islam in Toleranz und inspirierten sich. Die seit 1085 kastilisch beherrschte Stadt wurde mehrheitlich von einer – auch der romanischen Volkssprache mächtigen – arabischsprachigen Bevölkerung bewohnt, die aus Muslimen (unter christlicher Herrschaft Mudejaren genannt), Juden und Christen (unter muslimischer Herrschaft Mozaraber genannt) bestand. Hinzu kamen im Zuge der Eroberung Kastilier, aber auch Franzosen, die vielleicht als die eigentliche imperiale Elite bezeichnet werden können. Französisch und Latein waren Sprachen der Herrschaft, denen das Arabische und Romanische als Alltagssprachen gegenüberstanden, die in bestimmten Bereichen lokaler Verwaltung, der Rechtsprechung und bei Immobilientransaktionen auch gewisse ‚öffentliche‘ Funktionen erfüllten. Begünstigt durch das Nebeneinander verschiedener Hochsprachen (Hocharabisch, Hebräisch, Lateinisch, Französisch) und Volkssprachen (Arabisch-Andalusisch, Romanisch-Kastilisch) und die Mehrsprachigkeit besonders der mozarabischen und jüdischen Bevölkerung wurde Toledo im 12. und 13 Jahrhundert ein bedeutendes Zentrum für die Übersetzung arabischer Schriften ins Lateinische und Romanische und spielte dadurch eine entscheidende Rolle bei der Verbreitung arabischer Philosophie und Wissenschaft und ihrer griechisch-antiken Quellen in Europa. Ihrer Arbeit ist es so zu verdanken, dass das Abendland Zugang zu dem großen Wissensschatz der arabischen Welt bekam. Raimund von Toledo, dem Benediktiner-Orden angehörig, war Erzbischof von Toledo (1125-1152) und gründete die erste Übersetzerschule von Toledo.
Juden waren schon immer in Toledo zu Hause. Während der Herrschaft der Mauren aus Nordafrika waren sie Vermittler zwischen diesen und den Christen. Sie lebten ihren Glauben und bereicherten das intellektuelle und künstlerische Leben, von dem noch zwei erhaltene Synagogen aus dem Mittelalter zeugen: Santa María la Blanca – heute ein Museum – und die Synagoga del Tránsito, die Teil des Sephardischen Museums ist, das die Geschichte des spanischen Judentums erzählt.
Ende des 14. Jahrhunderts erschütterten Pogrome die Gemeinde. 100 Jahre später zerstörte das katholische Herrscherpaar Isabella und Ferdinand das Nebeneinander der Religionen vollends. Mit großer Brutalität verfolgten sie Juden und Muslime. Diejenigen, die sich nicht taufen ließen, wurden aus Spanien vertrieben. Im Zuge der spanischen Inquisition wurde auch in Toledo ein Inquisitionsgericht eingesetzt.
Neuzeit
Auf der Iberischen Halbinsel kam es im Laufe des 15. und 16. Jahrhunderts zu einer Reihe tiefgreifender Veränderungen, die den Übergang vom Mittelalter zur Moderne markieren. Vor allem die Katholischen Könige Isabel und Fernando förderten ab 1474 in Kastilien die Konzentration und Zentralisierung verschiedener administrativer, legislativer und ökonomischer Bereiche zugunsten der Monarchie. Königliche Bestrebungen nach mehr Einfluss gab es zwar bereits im 12. Jahrhundert, die Katholischen Könige wandten ihre Reformen aber erstmals auf alle Städte Kastiliens an und nicht nur auf einzelne Orte. So griffen sie unter anderem immer stärker in die Administration der Städte ein. Die Stadträte verloren damit nach und nach ihre Autonomie. Gleichzeitig bildete sich eine starke städtische Oligarchie heraus, die den von den Königen gelenkten Stadtrat besetzte.
Toledo war im 15. Jahrhundert eine wichtige Residenzstadt der kastilischen Könige und zählte zu den einwohnerstärksten Städten Kastiliens. Ende des 15. Jahrhunderts lag die Bevölkerungszahl Toledos bei ca. 35.000 Einwohnern. Bereits seit 1135 wurden hier die Königskrönungen vorgenommen. Erst 1561 büßte die Stadt ihre Bedeutung ein, als der Regierungssitz dauerhaft nach Madrid verlegt wurde. Seit 1520 bestand eine Königliche Universität von Toledo, die 1845 aufgelöst wurde.
Die Klingenfabrikation von Toledo fand ihr Entstehen schon im frühen Mittelalter durch die Mauren, denen sie auch ihren späteren hohen Ruhm verdankt. Abderhaman II. gestaltete in den Jahren 822 bis 852 die dortige Industrie vollständig um, ein Unternehmen, welches von ungemeinem Erfolg begleitet war. Am Ende des 15. Jhs. stritt Toledo mit Passau und Brescia um den Vorrang in der Klingenfabrikation. Dazu trug auch der Maure Julian del Rey außerordentlich bei, einer der berühmtesten Meister der spanischen Klingenindustrie, der u.a. in Toledo arbeitete.
Zu Beginn des 16. Jhs. kamen die besten Degenklingen aus Toledo. Toledaner Klingen hatten wegen der Elastizität der Waffen einen besonderen Ruf. Sie wurden, um ihre unübertreffliche Elastizität zu demonstrieren, auch kreisförmig eingebogen in den Handel gebracht. Neben ausgezeichneten Degenklingen wurden in der königlichen Waffenfabrik nahe des Tajo auch Säbel, Bajonette, Messer etc. verfertigt.
Wirtschaftlich war die Stadt im 16. Jahrhundert neben dem Metallhandwerk bekannt für Marzipan und ein Zentrum der Seidenherstellung. Eine 1748 gegründete Gesellschaft betrieb Maulbeerplantagen und Seidenraupenzucht. Seit der Maurenherrschaft wird in Toledo auch traditionell Marzipan hergestellt. Zwar gab es in Spanien schon zuvor große Felder mit Mandelbäumen, doch gab es noch keinen Zucker — ein weiterer wichtiger Bestandteil des Marzipans. Innerhalb von fünfzig Jahren nach Beginn der Maurenherrschaft schossen in Südspanien überall Zuckerrohrfelder aus dem Boden. Um das 11. Jahrhundert herum war Marzipan bereits eine Spezialität Toledos und seither erfreut es jeden Kenner. In Toledo findet man viele Spezialgeschäfte für Marzipan, das oft in Form kleiner Figuren erhältlich ist.
Ein berühmter Künstler der Stadt ist El Greco, der wie der Name schon sagt eigentlich Grieche war. Er wurde 1540 in Candia auf Kreta geboren, das damals zur Republik Venedig gehörte. Für 1576 ist die Anwesenheit El Grecos in Spanien nachgewiesen. Da er durch einen Freund mehrere Aufträge in Toledo bekam, zog er von Madrid nach Toledo. Dort lebte er mit einigen Unterbrechungen bis zu seinem Tod im Jahr 1614.
20. Jahrhundert
Im Spanischen Bürgerkrieg war Toledo Schauplatz der Belagerung des Alcázars durch die Truppen Francos, der daraus einen faschistischen Mythos begründete.
Die Einwohnerzahl stieg im 20. Jahrhundert von ca. 23.000 auf ca. 68.000 Personen. Seither stieg sie weiter an auf über 85.000 Personen. Allerdings verliert die Altstadt kontinuierlich an Einwohnern, da es kaum Parkmöglichkeiten gibt und die Einkaufszentren und größeren Geschäfte in der der Neustadt zu finden sind.